Valentino diena gyvuoja daugiau nei 16 amžių, tačiau meilės atostogos atsirado dar Antikos pasaulyje. Pavyzdžiui, romėnai surengė erotikos festivalį, kurį šventė vasario viduryje, ir jis buvo skirtas meilės deivei Juno Februata.
Pačios Valentino dienos istorija prasideda 269 m. Tuo metu Romos imperijos valdovas buvo imperatorius Klaudijus II, o pati šalis buvo nesibaigiančių karų ir patyrė didelį karių trūkumą. Imperatorius nusprendė, kad kalta santuoka, nes vedęs legionierius daugiau galvoja apie savo šeimą ir kaip ją maitinti, nei apie savo valstybės šlovę. Ir tada Klaudijus išleido dekretą, draudžiantį kareiviams tuoktis. Tačiau meilės negalima uždrausti, o legionierių ir jų išrinktųjų laimei atsirado kunigas, kuris, nebijodamas imperatoriaus rūstybės, pradėjo slapta vesti kareivių vestuves su savo meilužiais. Šis kunigas buvo pavadintas Valentinu, jis buvo kilęs iš Ternio miesto. Kai tik ši žinia pasiekė Klaudijų, jis nedelsdamas nuteisė Valentiną egzekucijai. Situacija ypač dramatiška, nes pats Valentinas buvo įsimylėjęs. Būdamas kalėjime, jis parašė atsisveikinimo laišką savo meilužei, kur prisipažino apie savo meilę jai, tačiau mergaitė sugebėjo jį perskaityti tik po egzekucijos.
Laikui bėgant Valentinas buvo laikomas tarp krikščionių kankinių, nukentėjusių už tikėjimą, o 496 m. Popiežius Gelašas I paskelbė vasario 14-ąją Valentino diena, kuri šiuo metu švenčiama visame pasaulyje.
