Nors Coltonas Underwoodas ir Cassie Randolph'as nusprendė tiesiog tapti draugu ir mergina „Bakalauro“ pabaigoje, dabar jis turi Neil Lane sužadėtuvių žiedą, kad padovanotų savo „būsimai žmonai“.
Po epinio dviejų vakarų bakalauro finalo Colton Underwood pagaliau sulaukė noro būti su savo tikra meile Cassie Randolph, nors ji nebuvo pasirengusi susižadėti. Tai reiškė, kad jis nepraleido progos padovanoti jai kelių karatų „ Neil Lane“ sužadėtuvių žiedą, tačiau 27-erių Jimmy Kimmelis buvo aptrauktas. Coltonas ir Cassie pasirodė jo „ABC“ vėlyvo vakaro šou po pirmojo pasirodymo spaudoje finalo, o pora atskleidė, kad jie dabar yra kažkur tarp vaikino ir merginos bei susižadėjusios poros. Jimmy norėjo įsitikinti, kad Coltonas vis dar turi rimtų minčių, kad 23-ejų metų moteris galėtų pasirodyti, kai ateis tinkamas laikas.
Po to, kai pora svarstė, kokie jie laimingi ir įsimylėję, Coltonas pavadino Cassie savo „būsima žmona“. Jimmy išpūtė juodą papuošalų dėžutę. Jis papasakojo Coltonui, kad Neilas Lane'as pasirinko dembą, kad nusprendęs pagaliau iškelti klausimą, Cassie gauna žiedą, vertą bakalauro finalininko. Iš pradžių pora manė, kad Jimmy juokauja, kol Coltonas atidarė dėžę, kad parodytų didelį smaragdu supjaustytą deimantą, supintą mažesnių akmenų. Tai buvo tikras sandoris! Jimmy patikino Coltoną, kad gali nuvykti pas garsųjį „Beverly Hills“ juvelyrą ir pakeisti jį savo ir Cassie pasirinkimu. Bet kaip nuostabu, kad nors Cassie prilipo prie ginklų, kad nebuvo pasirengusi santuokai, būdama ji sportuos taip pat, kaip ir kitos moterys, kurioms buvo suteikta paskutinė šou rožė.
Prieš pat Coltono ir Cassie sustabdymą prie Jimmy šou, Bachelor Nation stebėjo, kaip jis desperatiškai ieškojo Cassie prieš jai išvykstant iš Portugalijos, kad gautų dar vieną šansą ją pamilti. Jis įtikino ją, kad jis nori laukti tol, kol prireiks, kol ji visiškai įsimylės jį, nes ji buvo vienintelė moteris, kurios jis norėjo. Ji sutiko susitikti su jo šeima, laukiančia Ispanijoje, ir galų gale Cassie ir Coltonas net praleido pirmąją naktį drauge fantastiniame rinkinyje. Nors Coltonas ir nesakytų, kad po patirtos patirties jis jau nebe mergelė.
Pirmiausia Coltonui pavyko pasiekti gana nepriimtiną bakalauro laipsnį - jis baigėsi be galutinės rožių ceremonijos ir nė vieno konkurso dalyvio neliko, po to, kai nugalėjo finalistus Hannah G ir Tayshia pirmojo finalo finale, nes jis buvo tik įsimylėjęs Cassie. 23-ejų logopedė ankstesniame epizode nutraukė reikalus su Coltonu, sakydama, kad ji nėra tikra, ar ją „myli“, ir kad ji tikrai nėra pasirengusi santuokai. Tai privertė jį tai pamesti ir peršokti tvorą svarstant, ar mesti parodą. Bet galų gale vyravo tikroji meilė. Jimmy netgi gyrė Cassie ir Coltoną už tai, kad jie yra „vieninteliai pora, kurie su ja elgėsi kaip su žmonėmis, nes šio laikotarpio pabaigoje yra malonu susižadėti“, tai yra trumpas „The Bachelor“ filmavimo langas.
